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高考复习--全面解读有机反应类型

高中化学 2019-01-10 12:58:04

       连续几年的高考中都涉及到描述有机反应类型,在描述有机反应类型时,必须注意语言的准确性。例如醇分子之间脱水成醚的反应不能叫做脱水反应,只能叫做取代反应;同时注意不能用无机反应类型套用到有机反应中,例如,裂化反应和裂解反应不能叫做分解反应。本文通过全面归纳有机反应类型,理清学习有机的思绪,给学生形成一个整体影响,避免在学习考试中出现误区。
  
  一、取代反应
  
  有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。
  
  根据取代反应中反应物的不同及产物的特点,中学课本中常有这样一些形式。
  
  (1)卤代反应,有机物分子里的某些原子或原子团被和卤素原子所代替的反应。例如:
  
                 CH4+Cl2 

注意:甲苯和溴发生卤代反应时,反应条件的不同决定了到底是烃基发生取代(光照)还是和苯环发生取代

(铁作催化剂)。


(2)硝化反应,有机物分子里的某些原子或原子团被和-NO2所代替的反应,一般是苯环上的原子被-NO2取

代。例如:


(3)磺化反应,有机物分子里的某些原子或原子团被和-SO3H所代替的反应,一般是苯环上的原子被-SO3H

取代(注意磺酸基的书写,硫原子和碳原子相连接)。例如:



(4)成醚反应,醇分子之间脱水生成醚。例如:



 
(5)酯化反应,醇和羧酸及无机含氧酸可以根据“酸失羟基醇失氢”的原则发生酯化反应。例如:



         
   此外,有机物的水解反应按照上述概念也应当属于取代反应,但由于发生水解的有机物种类较多,且特点各

有不同,因此在描述这些反应时,常把它们剔出来,单列一个水解反应。

二、加成反应

有机物分子中双键或三键或醛基等两端的碳原子或氧原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反

应,叫做加成反应。
(1)与H2加成,例如: 


      



(2)与H2O加成,例如:


   


(3)与卤素单质加成,例如:

(4)与卤化氢加成,例如:  


三、聚合反应
(1)加聚反应,例如:
(2)缩聚反应,醇与醇通过羟基之间脱水、醇与羧酸通过酯化反应、酚羟基和醛、氨基酸的羧基和氨基之间

都可以在一定条件下通过缩聚反应形成高分子化合物。例如:


四、消去反应

有机物在一定的条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而生成不饱和(含双键或者三

键)化合物的反应,叫做消去反应。
(1)卤代烃的消去反应例如:



(2)醇的消去反应,例如:

  注意:与-X、-OH相连的碳原子的邻位碳原子上如果没有氢原子,则卤代烃、醇一般不会发生消去反应。而
像溴苯、苯酚这样的结构,即使-X、-OH相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,由于苯环具有高度稳定的
特殊结构,也一般不会发生消去反应。

五、氧化反应,有机物在发生反应时失氢或得氧,发生氧化反应。常见有以下几种类型:


(1)有机物燃烧,例如:CxHyOz +(4x+y-2z)/4 O2  →x CO2 + y/2H2O
(2)催化氧化,例如:   


(3)强氧化剂氧化,乙烯、乙炔、苯的同系物都可以和酸性高锰酸钾溶液发生反应,能被弱氧化剂氧化的物

质诸如醛、醇、酚、乙二酸、葡萄糖等当然也能与酸性高锰酸钾溶液发生反应。


(4)弱氧化剂氧化,例如:CH3CHO+2Cu(OH)

六、还原反应

有机物在发生反应时得氢或失氧,发生还原反应。例如:
    注意:有机化学中的“氧化反应”和“还原反应”不能叫做“氧化还原反应”,虽然它们的确是氧化还原反应,同样存在化合价变化,但我们在描述反应类型时主要是针对有机物而言的。有机物充当氧化剂(加氢或失氧或所含元素化合价降低),发生还原反应,反应类型就叫做还原反应,反之就叫做氧化反应。中学课本中常见有机物涉及到氧化或还原的转化为:
  
  
七:水解反应,广义的水解反应,指的凡是与水发生的反应,中学有机化学里能够与水发生水解反应的物

质,一般指的是卤代烃、酯类、糖类、蛋白质等。例如:
(1)卤代烃的水解,例如:
(2)酯的水解,例如:CH3COOCH2CH3+H2O 
(3)糖类的水解,例如:


 
(4)蛋白质的水解反应,蛋白质水解生成多肽或者氨基酸。

  八、裂化和裂解反应,大分子烷分解为小分子烷和小分子烯。
C16H34 

  九、显色反应
  
  苯酚和氯化铁溶液显紫色,淀粉遇碘显蓝色。
  
  十、颜色反应
  
  某些蛋白质(含有苯环)跟浓硝酸作用会产生黄色,可用于某些蛋白质的鉴别。
  
  此外,还有一些有机反应,虽然有有机物参与,但反应过程与有机反应类型的概念并不相符,反而具有明显
  
  的无机反应特点,例如:2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑,反应物乙醇断开的氢氧键是共价键,
  
  反应后钠离子和乙氧负离子是以离子键形成的,因此反应类型并不是取代反应,而应当按照无机反应的特点,称之为置换反应。与此类似的还有:
    在日常运用中,上述十种有机反应类型,用得最多的一般是前七种。描述反应类型时,某些反应既可以按照大类描述,也可以用大类其中的一小类来具体描述。例如,乙醇和乙酸发生反应既可以说是取代反应,也可以具体的说是酯化反应。有些反应从不同的角度可以划分为不同的类型,例如,乙醛和氢气的反应既可以说是加成反应,也可以说是还原反应。